OMG, wie wärs wenn man einfach mal Ordnung hält?
Ein Ordner pro Interpret, einen darin pro Album, und schon brauch man statt eines cleveren Suchprogramms nur 2 Augen - nee eigentlich ein Auge - und ein paar Doppelklicks.
Ansonsten empfehle ich in Winamp einfach alle Lieder in die Playliste zu packen, dann alle zu markieren, rechtsklick drauf "Send To" -> "Auto Tag"
Der repariert dann deine falsch getaggten Lieder, und er zeigt sie dir auch dort richtig an.
Zum ersten Absatz: Wenn du bei 300 Interpreten den Überblick hast dann ist das ok. Ich hab den Überblick nicht, und auch nicht die Lust jedes Lied in einen extra Ordner zu packen.
Zum zweiten Absatz: Ok, werd ich dann wahrscheinlich so machen.